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=Biosynthesis of Glycerophospholipid=
=Biosynthesis of Glycerophospholipid=
グリセロリン脂質の生合成
グリセロリン脂質の生合成
 
{{Map/Instruction}}
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|style="text-align:center;"|phosphatidyl<br/>glycerol phosphate<br/>[[Image:LBGPGP.png]]
|phosphatidyl glycerol phosphate<br/>[[Image:LBGPGP.png]]
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|{{Map/ReactionRight|H2O|Pi|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:3.1.3.27 3.1.3.27]<ref name="3.1.3.27">PGおよびカルジオリピン(CL)の合成酵素はミトコンドリアに局在。真核細胞ではPGとCDP-DGにより合成されるが、細菌では2分子のPGが縮合してできる。</ref>}}
|{{Map/ReactionRight|H2O|Pi|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:3.1.3.27 3.1.3.27]<ref name="3.1.3.27">PGおよびカルジオリピン(CL)の合成酵素はミトコンドリアに局在。真核細胞ではPGとCDP-DGにより合成されるが、細菌では2分子のPGが縮合してできる。</ref>}}
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|{{Map/ReactionUp|CMP|GP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.5 2.7.8.5]<ref name="3.1.3.27"/>}}
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|style="text-align:center;vertical-align:top;"|{{Map/ReactionDown35|CDP-DG|}}cardiolipin<br/>[[Image:LBGDPG.png]]
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| colspan="2"|
| colspan="2"|
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|phosphatidyl inositol<ref>PI は全リン脂質の5-10%を占める。</ref><br/>[[Image:LBGPI.png]]<br/>PI({{#get:R1}}/{{#get:R2}})
|phosphatidyl inositol<ref>PI は全リン脂質の5-10%を占める。</ref><br/>
[[Image:LBGPI.png]]<br/>PI{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|{{Map/ReactionLeft|CMP|Inositol|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.11 2.7.8.11]<ref>この酵素は小胞体膜状に存在するとされていたが、形質膜にも類似の酵素が存在する。</ref>}}
|{{Map/ReactionLeft|CMP|Inositol|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.11 2.7.8.11]<ref>この酵素は小胞体膜状に存在するとされていたが、形質膜にも類似の酵素が存在する。</ref>}}
|CDP-diacyl glycerol<br/>[[Image:LBCDPDG.png]]<br/>CDP-DG({{#get:R1}}/{{#get:R2}})
|CDP-diacyl glycerol<br/>[[Image:LBCDPDG.png]]<br/>CDP-DG{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
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|style="vertical-align:bottom"|'''The Kennedy Pathway'''<ref>ケネディ経路とはCholineからPCまでの経路。PC生成のおよそ70%を担う。[http://www.jbc.org/cgi/content/full/280/25/e22 Kennedy and Lehninger 179(2):957,1949 & Kennedy and Weiss 222(1):193,1956]</ref>
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|style="text-align:center;vertical-align:bottom"|ethanolamine<br/>[[Image:LBE.png]]
|style="vertical-align:bottom"| ethanolamine<br/>[[Image:LBE.png]]
|{{Map/ReactionUpDown|PPi|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.41 2.7.7.41]<ref>Phosphatidate cytidylyltransferase (EC 2.7.7.41)は真核細胞ではミクロソームとミトコンドリアの両画分に存在。</ref>}}
|{{Map/ReactionUpDown|PPi|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.41 2.7.7.41]<ref>Phosphatidate cytidylyltransferase (EC 2.7.7.41)は真核細胞ではミクロソームとミトコンドリアの両画分に存在。</ref>}}
 
|style="text-align:center"| choline [[Image:LBC.png]]{{Map/ReactionDown35|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.32 2.7.1.32]}}
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O-phospho ethanolamine<br/>[[Image:LBOPE.png]]
| {{Map/MetaboliteSource|phosphatidate}}<ref>PAは''sn''-グリセロール3リン酸のアシル化により''de-novo''合成される。真核細胞におけるアシル基の供与体はacyl-CoAである(細菌ではacyl carrier protein)。PAはDGのリン酸化によっても生成する。</ref>
PA{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}<br/>[[Image:LBGPA.png]]
| O-phospho choline<br/>[[Image:LBOPC.png]]{{Map/ReactionDown35|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.15 2.7.7.15]}}
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|style="text-align:center"|<font style="background-color:orange">phosphatidate</font><ref>PAは''sn''-グリセロール3リン酸のアシル化により''de-novo''合成される。真核細胞におけるアシル基の供与体はacyl-CoAである(細菌ではacyl carrier protein)。PAはDGのリン酸化によっても生成する。</ref>
PA({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPA.png]]
|style="text-align:center"|O-phospho choline<br/>[[Image:LBOPC.png]]{{Map/ReactionDown35|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.15 2.7.7.15]}}
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|style="text-align:center"|
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|{{Map/ReactionUp|ADP|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.107 2.7.1.107]}}
|{{Map/ReactionUp|ADP|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.107 2.7.1.107]}}
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|{{Map/ReactionDown|H2O|Pi|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:3.1.3.4 3.1.3.4]<ref>PA phosphataseはすべての生物に存在。動物組織では膜たんぱく質と可溶性たんぱく質が存在。</ref>}}
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|style="text-align:center"|CDP-choline<br/>[[Image:LBCDPC.png]]
|CDP-choline<br/>[[Image:LBCDPC.png]]
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|colspan="3"|
{| style="float:right"
{| style="margin:auto;"
|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.1 2.7.8.1]<ref>Choホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質で逆反応も触媒。</ref><br/>CMP
|{{Map/ReactionDownFromRight|CMP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.1 2.7.8.1]<ref>Choホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質で逆反応も触媒。</ref>}}
|[[Image:Arrow4rda.png]]
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|style="text-align:center"|diacyl glycerol<br/>DG({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBDG.png]]<br/>&rarr; [[Template:Map/Ether_phospholipid|<font style="background-color:skyblue">Ether PL</font>]]
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|[[Image:Arrow4lda.png]]
|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.2 2.7.8.2]<ref>EthlAmineホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質。</ref><br/>CMP
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|style="text-align:center"|
|phosphatidyl ethanolamine
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|phosphatidyl<br/>ethanolamine
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PE|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PE|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
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[[Image:LBGPE.png]]<br/>PE({{#get:R1}}/{{#get:R2}})
[[Image:LBGPE.png]]<br/>PE{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|style="text-align:center"|methylation x 3<br/>{{Map/ReactionRight|3SAM|3SAH|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.1.1.17 2.1.1.17]<ref>多くの細菌はこの酵素を持たないが、一部のグラム陰性菌から脊椎動物まで幅広く保存されている。脊椎動物では肝臓で発現。</ref>}}
|style="text-align:center"|methylation x 3<br/>{{Map/ReactionLongRight|3SAM|3SAH|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.1.1.17 2.1.1.17]<ref>多くの細菌はこの酵素を持たないが、一部のグラム陰性菌から脊椎動物まで幅広く保存されている。脊椎動物では肝臓で発現。</ref>}}
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'''PEMT Pathway'''<ref>PC生成のおよそ30%はPEMT経路。この経路がないと細胞質のホモシステインは半減する。</ref>
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|phosphatidyl<br/>choline<br/>(or lecithin)
|phosphatidyl choline<br/>(lecithin) {{Map/MetaboliteSink|PL degradation|Template:Map/Phospholipid_degradation}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PC|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PC|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
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[[Image:LBGPC.png]]<br/>PC({{#get:R1}}/{{#get:R2}})
[[Image:LBGPC.png]]<br/>PC{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
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{| style="margin:auto;"
|{{Map/ReactionUp|||decarboxylation}}
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|colspan="4" rowspan="3"|
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! style="text-align:center"| Structure Specification
! style="text-align:center"| Structure Specification
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|style="text-align:center"|
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|phosphatidyl<br/>serine
|phosphatidyl serine
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<references/>
<references/>

Latest revision as of 02:20, 1 August 2009

Biosynthesis of Glycerophospholipid

グリセロリン脂質の生合成

   ... central metabolite
   ... other maps
phosphatidyl glycerol phosphate
LBGPGP.png
3.1.3.27[1]
Arrow3rr.png
H2O   Pi
phosphatidyl glycerol
LBGPG.png
CMP
2.7.8.5[1]
GP
Arrow3lu.png
Arrow1ld35.png CDP-DG
cardiolipin
LBGDPG.png
phosphatidyl inositol[2]

LBGPI.png
PI

2.7.8.11[3]
Arrow3ll.png
CMP   Inositol
CDP-diacyl glycerol
LBCDPDG.png
CDP-DG
The Kennedy Pathway[4]
ethanolamine
LBE.png
Arrow6rv.png
PPi

2.7.7.41[5]
CTP

 choline LBC.png
Arrow1ld35.png ATP
Arrow1ld35.png ATP

O-phospho ethanolamine
LBOPE.png

phosphatidate[6]

PA
LBGPA.png

O-phospho choline
LBOPC.png
Arrow1ld35.png CTP
Arrow1ld35.png CTP
CDP-ethanolamine
LBCDPE.png
ADP
2.7.1.107
ATP
Arrow3lu.png
Arrow3ld.png
H2O
3.1.3.4[7]
Pi
CDP-choline
LBCDPC.png

2.7.8.1[8]
CMP
Arrow4rda.png
diacyl glycerol
DG ¤Ether PL
LBDG.png
Arrow4lda.png
2.7.8.2[9]
CMP
phosphatidyl ethanolamine
0 5 10 27 (days)

LBGPE.png
PE

methylation x 3
2.1.1.17[10]
Arrow3rr100.png
3SAM   3SAH

PEMT Pathway[11]

phosphatidyl choline
(lecithin) ¤PL degradation
0 5 10 27 (days)

LBGPC.png
PC

CO2
Arrow3lu.png
Arrow3ld.png
Ser
[12]
ethanolamine
Structure Specification

Set the R1 moiety to .
Set the R2 moiety to .
phosphatidyl serine
0 5 10 27 (days)

LBGPS.png
PS

  1. 1.0 1.1 PGおよびカルジオリピン(CL)の合成酵素はミトコンドリアに局在。真核細胞ではPGとCDP-DGにより合成されるが、細菌では2分子のPGが縮合してできる。
  2. PI は全リン脂質の5-10%を占める。
  3. この酵素は小胞体膜状に存在するとされていたが、形質膜にも類似の酵素が存在する。
  4. ケネディ経路とはCholineからPCまでの経路。PC生成のおよそ70%を担う。Kennedy and Lehninger 179(2):957,1949 & Kennedy and Weiss 222(1):193,1956
  5. Phosphatidate cytidylyltransferase (EC 2.7.7.41)は真核細胞ではミクロソームとミトコンドリアの両画分に存在。
  6. PAはsn-グリセロール3リン酸のアシル化によりde-novo合成される。真核細胞におけるアシル基の供与体はacyl-CoAである(細菌ではacyl carrier protein)。PAはDGのリン酸化によっても生成する。
  7. PA phosphataseはすべての生物に存在。動物組織では膜たんぱく質と可溶性たんぱく質が存在。
  8. Choホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質で逆反応も触媒。
  9. EthlAmineホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質。
  10. 多くの細菌はこの酵素を持たないが、一部のグラム陰性菌から脊椎動物まで幅広く保存されている。脊椎動物では肝臓で発現。
  11. PC生成のおよそ30%はPEMT経路。この経路がないと細胞質のホモシステインは半減する。
  12. 動物細胞ではPSはPCおよびPEから転移酵素によって生じる。細菌や酵母ではPSはCDP-DGとセリンから合成される。どの細胞でもPSが脱炭酸してPEを生じる。