Template:Map/Glycerophospholipid: Difference between revisions

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=Biosynthesis of Glycerophospholipid=
=Biosynthesis of Glycerophospholipid=
 
グリセロリン脂質の生合成
 
{{Map/Instruction}}
 
{| style="margin:0 0 0 0; text-align:center;"
{|
|-
|-
|
|
|style="text-align:center"|CDP-diacyl glycerol<br/>CDP-DG({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBCDPDG.png|105px]]
|phosphatidyl glycerol phosphate<br/>[[Image:LBGPGP.png]]
|style="text-align:center"|EC2.7.8.11<br/>[[Image:Arrow3rr.png]]<br/><small>Inositol</small> &nbsp; <small>CMP</small>
|style="text-align:center"|phosphatidyl inositol<br/>PI({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPI.png|105px]]
|-
|style="text-align:center;vertical-align:bottom"|ethanolamine<br/>[[Image:LBE.png|85px]]
|
|
{| style="float:right"
{|
|{{Map/ReactionRight|H2O|Pi|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:3.1.3.27 3.1.3.27]<ref name="3.1.3.27">PGおよびカルジオリピン(CL)の合成酵素はミトコンドリアに局在。真核細胞ではPGとCDP-DGにより合成されるが、細菌では2分子のPGが縮合してできる。</ref>}}
|phosphatidyl glycerol<br/>[[Image:LBGPG.png]]
|}
|-
|-
|[[Image:Arrow6rv.png]]
|
|
{| style="border-width:0px 0px 0px 0px;"
|{{Map/ReactionUp|CMP|GP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.5 2.7.8.5]<ref name="3.1.3.27"/>}}
|style="text-align:center;vertical-align:top;"|{{Map/ReactionDown35|CDP-DG|}}cardiolipin<br/>[[Image:LBGDPG.png]]
|-
|-
|<small>PPi</small>
| colspan="2"|
{| style="text-align:center; float:right;"
|phosphatidyl inositol<ref>PI は全リン脂質の5-10%を占める。</ref><br/>
[[Image:LBGPI.png]]<br/>PI{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|{{Map/ReactionLeft|CMP|Inositol|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.11 2.7.8.11]<ref>この酵素は小胞体膜状に存在するとされていたが、形質膜にも類似の酵素が存在する。</ref>}}
|CDP-diacyl glycerol<br/>[[Image:LBCDPDG.png]]<br/>CDP-DG{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|}
|style="vertical-align:bottom"|'''The Kennedy Pathway'''<ref>ケネディ経路とはCholineからPCまでの経路。PC生成のおよそ70%を担う。[http://www.jbc.org/cgi/content/full/280/25/e22 Kennedy and Lehninger 179(2):957,1949 & Kennedy and Weiss 222(1):193,1956]</ref>
|-
|-
|EC 2.7.7.41
|style="vertical-align:bottom"| ethanolamine<br/>[[Image:LBE.png]]
|{{Map/ReactionUpDown|PPi|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.41 2.7.7.41]<ref>Phosphatidate cytidylyltransferase (EC 2.7.7.41)は真核細胞ではミクロソームとミトコンドリアの両画分に存在。</ref>}}
|style="text-align:center"|　choline [[Image:LBC.png]]{{Map/ReactionDown35|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.32 2.7.1.32]}}
|-
|-
|<small>CTP</small>
| {{Map/ReactionDown35|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.82 2.7.1.82]}}
|}
O-phospho ethanolamine<br/>[[Image:LBOPE.png]]
|}
| {{Map/MetaboliteSource|phosphatidate}}<ref>PAは''sn''-グリセロール3リン酸のアシル化により''de-novo''合成される。真核細胞におけるアシル基の供与体はacyl-CoAである（細菌ではacyl carrier protein）。PAはDGのリン酸化によっても生成する。</ref>
PA{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}<br/>[[Image:LBGPA.png]]
| O-phospho choline<br/>[[Image:LBOPC.png]]{{Map/ReactionDown35|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.15 2.7.7.15]}}
|-
|-
|style="text-align:center;vertical-align:top"|[[Image:Arrow00d.png]]<br/>O-phospho<br/>ethanolamine<br/>[[Image:LBOPE.png|85px]]
|{{Map/ReactionDown35|CTP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.7.14 2.7.7.14]}}CDP-ethanolamine<br/>[[Image:LBCDPE.png]]
|style="text-align:center"|phosphatidate<br/>PA({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPA.png|90px]]
|
|
|
|style="text-align:center"|choline<br/>[[Image:LBC.png|95px]]<br/>[[Image:Arrow00d.png]]
|-
|style="text-align:center"|[[Image:Arrow00d.png]]<br/>CDP-ethanolamine<br/>[[Image:LBCDPE.png|120px]]
|style="text-align:center"|
{|
{|
|
|{{Map/ReactionUp|ADP|ATP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.1.107 2.7.1.107]}}
{| style="text-align:right"
|{{Map/ReactionDown|H2O|Pi|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:3.1.3.4 3.1.3.4]<ref>PA phosphataseはすべての生物に存在。動物組織では膜たんぱく質と可溶性たんぱく質が存在。</ref>}}
|-
|ADP &larr;
|-
|EC 2.7.1.107
|-
|ATP &rarr;
|}
|}
|[[Image:Arrow3lu.png]]
|CDP-choline<br/>[[Image:LBCDPC.png]]
|[[Image:Arrow3ld.png]]
|
{|
|-
|-
|&rarr; H2O
|colspan="3"|
|-
{| style="margin:auto;"
|EC 3.1.3.4
|{{Map/ReactionDownFromRight|CMP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.1 2.7.8.1]<ref>Choホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質で逆反応も触媒。</ref>}}
|-
|style="width:16em"| diacyl glycerol<br/>DG{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}} {{Map/MetaboliteSink|Ether PL|Template:Map/Ether_phospholipid}} <br/>[[Image:LBDG.png]]
|&rarr; Pi
|{{Map/ReactionDownFromLeft|CMP|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.7.8.2 2.7.8.2]<ref>EthlAmineホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質。</ref>}}
|}
|}
|}
|style="text-align:center"|CDP-choline<br/>[[Image:LBCDPC.png|125px]]
|style="text-align:center"|[[Image:Arrow00l.png]]
|style="text-align:center"|O-phospho choline<br/>[[Image:LBOPC.png|95px]]
|-
|-
|
|
{|
|EC 2.7.8.1<br/>CMP&larr;
|[[Image:Arrow4rd.png]]
|}
|style="text-align:center"|diacyl glycerol<br/>DG({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBDG.png|90px]]
|
{|
|[[Image:Arrow4ld.png]]
|EC 2.7.8.2<br/>&rarr;CMP
|}
|-
|style="text-align:center"|
{|
{|
|-
|-
|phosphatidyl<br/>ethanolamine
|phosphatidyl ethanolamine
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PE|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PE|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|}
|}
PE({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPE.png|140px]]
[[Image:LBGPE.png]]<br/>PE{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|style="text-align:center"|EC2.1.1.17 <br/>
|style="text-align:center"|methylation x 3<br/>{{Map/ReactionLongRight|3SAM|3SAH|[http://metabolomics.jp/wiki/Enzyme:2.1.1.17 2.1.1.17]<ref>多くの細菌はこの酵素を持たないが、一部のグラム陰性菌から脊椎動物まで幅広く保存されている。脊椎動物では肝臓で発現。</ref>}}
[[Image:arrow3rr.png]][[Image:arrow3rr.png]][[Image:arrow3rr.png]]<br/>3step methylation<br/>
'''PEMT Pathway'''<ref>PC生成のおよそ30%はPEMT経路。この経路がないと細胞質のホモシステインは半減する。</ref>
&darr; 3SAM &nbsp; &darr; 3SAH
|
|style="text-align:center"|
{|
{|
|-
|-
|phosphatidyl<br/>choline<br/>(or lecithin)
|phosphatidyl choline<br/>(lecithin) {{Map/MetaboliteSink|PL degradation|Template:Map/Phospholipid_degradation}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PC|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PC|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|}
|}
PC({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPC.png|160px]]
[[Image:LBGPC.png]]<br/>PC{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|-
|
{| style="text-align:right"
| decarboxylation
|[[Image:Arrow00u.png]]
|[[Image:Arrow3ld.png]]
|
{| style="text-align:left"
|&larr; Ser
|-
|-
|
|
|-
{| style="margin:auto;"
|&rarr; ethanolamine
|{{Map/ReactionUp|CO2||}}
|}
|{{Map/ReactionDown|Ser|ethanolamine|<ref>動物細胞ではPSはPCおよびPEから転移酵素によって生じる。細菌や酵母ではPSはCDP-DGとセリンから合成される。どの細胞でもPSが脱炭酸してPEを生じる。</ref>}}
|}
|}
|colspan="4" rowspan="3"|
|colspan="4" rowspan="3"|
{| class="wikitable"
{| class="wikitable" style="margin:auto;"
! style="text-align:center"| Structure Specification
! style="text-align:center"| Structure Specification
|-
|-
Line 150: Line 118:
|}
|}
|-
|-
|style="text-align:center"|
|
{|
{|
|-
|-
|phosphatidyl<br/>serine
|phosphatidyl serine
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PS|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|{{Map/Glycerophospholipid/GetValues|head=PS|R1={{#get:R1}}|R2={{#get:R2}}}}
|}
|}
PS({{#get:R1}}/{{#get:R2}})<br/>[[Image:LBGPS.png|150px]]
[[Image:LBGPS.png]]<br/>PS{{#if:{{#get:R1}}{{#get:R2}}|({{#get:R1}}/{{#get:R2}})}}
|}
|}
<references/>

Latest revision as of 02:20, 1 August 2009

Biosynthesis of Glycerophospholipid

グリセロリン脂質の生合成

   ... central metabolite
   ... other maps
phosphatidyl glycerol phosphate
LBGPGP.png
3.1.3.27[1]
Arrow3rr.png
H2O   Pi 		phosphatidyl glycerol
LBGPG.png
CMP
2.7.8.5[1]
GP
Arrow3lu.png
Arrow1ld35.png CDP-DG
cardiolipin
LBGDPG.png
phosphatidyl inositol[2]

LBGPI.png
PI

2.7.8.11[3]
Arrow3ll.png
CMP   Inositol 		CDP-diacyl glycerol
LBCDPDG.png
CDP-DG
The Kennedy Pathway[4]
ethanolamine
LBE.png
Arrow6rv.png
PPi

2.7.7.41[5]
CTP

　choline LBC.png
Arrow1ld35.png ATP
Arrow1ld35.png ATP

O-phospho ethanolamine
LBOPE.png

phosphatidate[6]

PA
LBGPA.png

O-phospho choline
LBOPC.png
Arrow1ld35.png CTP
Arrow1ld35.png CTP
CDP-ethanolamine
LBCDPE.png
ADP
2.7.1.107
ATP
Arrow3lu.png
Arrow3ld.png
H2O
3.1.3.4[7]
Pi
CDP-choline
LBCDPC.png

2.7.8.1[8]
CMP 		Arrow4rda.png
diacyl glycerol
DG ¤Ether PL
LBDG.png
Arrow4lda.png
2.7.8.2[9]
CMP
phosphatidyl ethanolamine
0 5 10 27 (days)

LBGPE.png
PE

methylation x 3
2.1.1.17[10]
Arrow3rr100.png
3SAM   3SAH

PEMT Pathway[11]

phosphatidyl choline
(lecithin) ¤PL degradation
0 5 10 27 (days)

LBGPC.png
PC

CO2
Arrow3lu.png
Arrow3ld.png
Ser
[12]
ethanolamine
Structure Specification

Set the R1 moiety to .
Set the R2 moiety to .
phosphatidyl serine
0 5 10 27 (days)

LBGPS.png
PS

  1. ↑ 1.0 1.1 PGおよびカルジオリピン(CL)の合成酵素はミトコンドリアに局在。真核細胞ではPGとCDP-DGにより合成されるが、細菌では2分子のPGが縮合してできる。
  2. ↑ PI は全リン脂質の5-10%を占める。
  3. ↑ この酵素は小胞体膜状に存在するとされていたが、形質膜にも類似の酵素が存在する。
  4. ↑ ケネディ経路とはCholineからPCまでの経路。PC生成のおよそ70%を担う。Kennedy and Lehninger 179(2):957,1949 & Kennedy and Weiss 222(1):193,1956
  5. ↑ Phosphatidate cytidylyltransferase (EC 2.7.7.41)は真核細胞ではミクロソームとミトコンドリアの両画分に存在。
  6. ↑ PAはsn-グリセロール3リン酸のアシル化によりde-novo合成される。真核細胞におけるアシル基の供与体はacyl-CoAである（細菌ではacyl carrier protein）。PAはDGのリン酸化によっても生成する。
  7. ↑ PA phosphataseはすべての生物に存在。動物組織では膜たんぱく質と可溶性たんぱく質が存在。
  8. ↑ Choホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質で逆反応も触媒。
  9. ↑ EthlAmineホスホトランスフェラーゼはミクロソームに局在する膜たんぱく質。
  10. ↑ 多くの細菌はこの酵素を持たないが、一部のグラム陰性菌から脊椎動物まで幅広く保存されている。脊椎動物では肝臓で発現。
  11. ↑ PC生成のおよそ30%はPEMT経路。この経路がないと細胞質のホモシステインは半減する。
  12. ↑ 動物細胞ではPSはPCおよびPEから転移酵素によって生じる。細菌や酵母ではPSはCDP-DGとセリンから合成される。どの細胞でもPSが脱炭酸してPEを生じる。
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